《真爱找麻烦》以一场二十年前的意外为引，宋爷爷成为柯奶奶的救命恩人，两人约定若后代性别相异便结为亲家。尽管宋家未将此约当真，且两家失联多年，柯奶奶却始终坚信誓言。二十年后，柯家孙子柯伟翔与宋家孙女宋奕婕被迫履行婚约，开始了一段始于契约的婚姻生活。

柯伟翔出身豪门，性格高傲但内心善良，宋奕婕则独立坚强，来自普通家庭。两人起初互不相容，但在共同应对家庭压力、职场挑战及外界干扰的过程中，逐渐理解彼此。柯奶奶的执着与宋爷爷的随和形成鲜明对比，成为推动剧情的关键。剧中穿插了家族恩怨、商业竞争和情感误会，如柯伟翔的前女友介入、宋奕婕的事业危机等，使婚姻关系屡受考验。

随着剧情发展，柯伟翔与宋奕婕从假戏真做到心生爱意，却因沟通不足和外界阴谋产生隔阂。最终，在亲情与友情的支持下，两人勇敢面对真实情感，化解重重矛盾，真正走到一起。影片以轻松幽默的方式探讨了传统婚约与现代爱情的碰撞，强调信任与包容在关系中的重要性，呈现了一段充满笑泪的都市浪漫故事。